虽说一休自信“禅”即“云雨”，云雨一夜即度百千年，云雨三生可超越六十劫生死，但他有时还是不免担心自己沉溺婬 欲，会堕入畜生道，不过，他权衡得失之后，还是觉得应该抛开一切顾虑，及时行乐为好，于是他写了一首《吸美人yin水》的诗自勉：

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蜜启自惭俬 语盟，风流吟罢约三生。

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生身堕在畜生道，超越沩山戴角情。

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既然有此雄心壮志，一休就洒脱多了，从来不为难自己，压抑自己，即使在忌日，他也想寻欢就做爱，毫不约束自己。一次，在他尊敬的大灯国师忌日法事的前一天，他赶紧抱着女人云雨风流一番，大概感觉不错，兴奋之余作了《大灯忌，宿忌以前对美人》的诗来纪念：

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宿忌之开山讽经，经咒逆耳众僧声。

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云雨风流事终后，梦闺俬 语笑慈明。

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一休不仅爱女se ，还好男风；不仅有风流好se 之举，还喜欢写风流诗，像记普通日记一样记下自己的风流韵事。如果将一休和尚的诗集分类，大致可以分为三类，其中有一类就是好se 的汉体诗，最有名的就是那几首歌颂晚年同盲侍者森女相恋的诗。一休写风流诗还喜欢拿中国高僧、文人、帝王、美女说事。

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一休最崇拜的高僧是圜悟，他的《续狂云诗集》中抄有圜悟的一偈，那写的是圜悟大师在云居的时候的事。一天，有一个老姑娘来找圜悟，老姑娘来自西蜀，寓居于寺门外，可能是大师少时的情人，如今想续前情，无奈的圜悟只好送她这样的一偈：

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三十年前共一头，一头夜夜讲风流。

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而今老矣全无用，君的宽兮我的柔。

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可见，一休眼中的风流就是指性爱，我们从一休“鱼行酒肆又婬 坊”的诗题中就可以看到他的生活态度及时代风貌。“聪明的一休”在日本是智慧的象征，他是最受日本人崇拜的和尚，日本人既然认为他是偶像，自然接受他的价值观，模仿他的生活方式。